Сульфокси́ди () — хімічні сполуки складу R2S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.
Отримання Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують пероксид водню у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.
Хімічні властивості
Основність та нуклеофільність атома кисню Завдяки неподіленій парі електронів на атомі кисню та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають сольові аддукти типу R2SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати сульфоксонієві солі: R2S=O + RX -> [R2S=O+-R <-> R2S+-O-R]+X-
Окисно-відновні реакції Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів. R2S <=>[+O]R2S=O<=>[+O]R2SO2 Способи відновлення сульфоксидів:
Реакція з борогідридом натрію в присутності іоду Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO2) Реакція з диізобутилалюміній гідридом
Реакції у α-положенні до SO-групи α-атоми водню в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.
Див. також Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером Сульфіміди Джерела
Примітки