rozpoczęta wówczas przyjaźń trwała nieprzerwanie aż do śmierci Monroe’a w 1831 roku. Na Konwencji Ratyfikacyjnej w Wirginii w 1788 roku Madison i Monroe znaleźli się po przeciwnych stronach: Madison był jednym ze zwolenników przyjęcia Konstytucji, natomiast Monroe należał do obozu antyfederalistycznego. Przeciwnicy konstytucji argumentowali, że proponowany rząd ogólnokrajowy posiada zbyt rozległe kompetencje i domagali się zwołania drugiej konwencji konstytucyjnej w celu wprowadzenia ograniczeń jego władzy. Pomimo ich wysiłków Konstytucja została ratyfikowana przez Wirginię nieznaczną przewagą głosów 25 czerwca 1788 roku. Monroe podzielał stanowisko Jeffersona, że niezbędnym uzupełnieniem Konstytucji musi być Karta Praw, gwarantująca ochronę podstawowych wolności obywatelskich przed naruszeniami ze strony nowej władzy federalnej.