Samodzielnie wyprodukował gangsterski film Bonnie i Clyde (Bonnie and Clyde, 1967) o gangu Barrowa terroryzującym południe Ameryki w latach 30.. Dzięki tytułowej roli Clyde’a Barrowa zdobył popularność i stał się idolem pokolenia, zdobył dwie nominacje do nagrody Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego i za najlepszy film, nominację do Nagrody BAFTA dla najlepszego aktora pierwszoplanowego.
W latach 70. wystąpił m.in. w filmach: Jedyna gra w mieście (The Only Game in Town, 1970) z Elizabeth Taylor i Dollars (1971) z Goldie Hawn. Miał także zagrać w filmach: Butch Cassidy i Sundance Kid (Butch Cassidy and the Sundance Kid, 1969), Ojciec chrzestny (The Godfather, 1972), Tacy byliśmy (The Way We Were, 1973) i Wielki Gatsby (The Great Gatsby, 1974). Kolejną nominację do Oscara uzyskał za rolę George’a Roundy’ego, modnego i rozrywanego przez kobiety fryzjera hollywoodzkiego w komedii romantycznej Hala Ashby’ego Szampon (Shampoo, 1975), w której podjął próbę wykorzystania własnej legendy wiecznego podrywacza.