1 sierpnia 1944 roku, w Legionowie, podobnie jak w innych rejonach Obwodu VII „Obroża” Armii Krajowej wybuchły krótkotrwałe walki wspierające powstanie warszawskie. Sztab powstańczy mieścił się w budynku przy ul. Jagiellońskiej 30. Oddziały powstańcze zajęły opuszczony przez Niemców budynek koszar oraz próbowały blokować szosę do Strugi, jednak w obliczu niemieckiej groźby spalenia Legionowa dowódca rejonu, pułkownik Roman Kłoczkowski „Grosz” podjął decyzję o zakończeniu walkZeznanie Bohdana Stankiewicza, Archiwum Historii Mówionej Muzeum Powstania Warszawskiego.Zeznanie Bronisławy Mazur, Archiwum Historii Mówionej Muzeum Powstania Warszawskiego.. Wśród uczestników walk byli Bolesław Szymkiewicz i Mieczysław Henryk Smerek.
W walce z okupantem niemieckim brało udział bezpośrednio ponad 4 tys. mieszkańców Legionowa. Tyle samo zginęło w latach wojny. Po zaprzestaniu walk w Legionowie uczestnicy zajmowali się „szmuglem” żywności i uzbrojenia dla walczącej jeszcze Warszawy oraz opieką nad rannymi w walkach.