thumb|upright|left|Pieczęć miasta Gdańska z XV wieku W połowie XIV wieku został zbudowany pierwszy wodociąg w Gdańsku, kanał Raduni. Doprowadzał wodę do picia do miasta, a następnie była ona doprowadzona drewnianymi rurami do studzien miejskichFontanna Neptuna – przewodnik po Gdańsku..
thumb|Wjazd Kazimierza IV Jagiellończyka do Gdańska – inscenizacja z 2010 W 1410 rada gdańska postanowiła uznać władzę Władysława JagiełłyMarian Biskup, Historia Gdańska t. I, s. 479–481.. Gdańsk uzyskał przywileje, m.in. otrzymał okoliczne osady. Rok później Jagiełło, w wyniku traktatu w Toruniu, uwolnił Gdańsk od złożonej mu przysięgi. Gdańsk dotknęły represje ze strony Krzyżaków. 14 marca 1440 Gdańsk przystąpił do Związku Pruskiego.
Polskie panowanie i okres rozkwitu 5 lutego 1454 wybuchło w Gdańsku powstanie antykrzyżackie. Mieszczanie zajęli m.in. Wielki Młyn, a załoga krzyżacka wycofała się do zamku. Po kilku dniach komtur zamkowy Konrad Pfersfelder poddał zamek, po czym mieszkańcy niezwłocznie przystąpili do jego rozbiórki. W ten sposób po 146 latach zakończył się okres panowania Krzyżaków w Gdańsku. 6 marca tego roku król Kazimierz IV Jagiellończyk, na wniosek poselstwa Związku Pruskiego z Janem Bażyńskim na czele, wcielił Gdańsk do Polski, udzielając mu jednocześnie przywileju bicia własnej monety (przywilej ten otrzymał też Toruń).