thumb|upright|Pieczęć miasta Mieszkowice z roku 1364 Miasto podupadło po pożarze w 1348 r., ale podźwignęło się z kryzysu w ciągu kilku lat, głównie ze względu na 3-letni okres zaniechania pobierania podatku przez władcę, jak również w związku z przywilejem z 1350 r. zapewniającym wolność celną dla kupców przewożących towary Odrą i Wartą. Od 1373 we władaniu Korony Czeskiej. W 1402 zawarto porozumienie w sprawie sprzedaży obszaru Polsce, jednakże ostatecznie sprzedano je jeszcze w tym samym roku Krzyżakom. W okresie rządów krzyżackich (do 1454/55) miasto podupadło gospodarczo, do czego przyczynił się również najazd Husytów podczas wojny polsko-krzyżackiej w 1433 r. oraz pożar.
Okres wczesnonowożytny W 2 poł. XV w. sytuacja się poprawiła i ustabilizowała, rozwijał się handel dzięki wzrostowi znaczenia szlaku Kostrzyn-Chojna. Okres największej świetności przypada na koniec XV w. i początek XVI w. Kolejne lata przyniosły osłabienie pozycji w następstwie niekorzystnych zarządzeń administracyjnych (podporządkowanie miast władzy panującego Jana kostrzyńskiego, nakładanie na mieszczan świadczeń pieniężnych oraz w postaci robocizn przez rosnącą w siłę szlachtę rodową) i klęsk żywiołowych (pożary w latach 1540 i 1558).